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1998年,肖海亮在跳美国佛罗里达举行的泳联跳水大奖赛美国站的比赛上与余卓成合作获男子双人三米跳板冠军和男子三米跳板单人季军; 同年在天津举行的跳水锦标赛上获男子三米跳板季军。
1999年4月15日,济南跳水冠军赛男子三米板比赛,预赛成绩的肖海亮在做向后翻腾三周半时不慎头部撞到了跳板,当场人事不省,失去知觉跌进泳池,顿时血染泳池,被在场工作人员抢救出水面后仍昏迷不醒,幸运的是并没有留下后遗症,只是头部外伤缝了八针,坚强的肖海亮休息了15天后便又回去恢复了训练。同年在新西兰惠灵顿举行的第11届世界杯跳水赛上与余卓成合作获男子双人三米跳板冠军;同年在罗斯托克举行的世界杯跳水系列赛站的比赛中获男子三米跳板冠军;同年在成都举行的跳水锦标赛上获男子三米板亚军。
2000年,肖海亮在澳大利亚堪培拉举行的世界杯跳水赛中与熊倪合作获男子三米板双人跳冠军和三米板单人亚军;同年在济南举行的跳水冠军赛暨奥运会选拔赛中获男子三米板亚军,与熊倪合作获男子双人三米板冠军;同年,参加中国举行的跳水系列赛站比赛,获男子三米板冠军;同年的悉尼奥运会,肖海亮以671.04分的成绩获男子三米板个人第四名,9月28日,肖海亮与熊倪合作,以365.58分的成绩获得男子三米板双人,终于圆了奥运冠军梦。 肖海亮于2001年退役。